De bekertegenstanders van het eerste elftal van Vroomshoopse Boys zijn bekend. Dat zijn eersteklasser zaterdag/zondag NEO uit Borne, tweedeklasser zondag Sportclub Markelo en de kersverse tweedeklasser zaterdag vv Hellendoorn. De vier teams zijn ondergebracht in poule 6, waarvan de beste twee doorgaan naar de volgende ronde in de strijd om de districtsbeker Oost van de KNVB.
Op zaterdag 31 augustus speelt Vroomshoopse Boys thuis om 15.00 uur tegen vv Hellendoorn. Op zaterdag 7 september wordt om 17.00 in Borne tegen NEO gespeeld. De derde en laatste poulewedstrijd in het bekertoernooi voor de Boys is op zaterdag 14 september. Dan wordt om 17.00 uur in Markelo tegen de plaatselijke voetbaltrots aangetreden.
In de jaren zeventig werd door de Boys al enkele keren de landelijke kwart finale bereikt uit tegen Harkemase Boys en tegen VV IJmuiden in het stadion van Telstar. De laatste bekerwedstrijd werd door vele Boys-supporters bijgewoond. Beide enerverende duels werden ongelukkig verloren, waardoor deze bijzondere bekeravonturen van de blauw-gele formatie strandden.
In het seizoen 2018-2019 werd door Vroomshoopse Boys een halve finaleplaats in het toernooi om de districtsbeker bereikt. Dat gebeurde door overwinningen op meerdere hoofdklassers. Daardoor plaatste de Boys zich toch wel verrassend voor het tegenwoordig lucratieve landelijke bekertoernooi van de KNVB. Op 17 augustus 2019 bleek op De Bosrand in Vroomshoop derde divisionist EVV Echt uit Limburg na een spannende wedstrijd uiteindelijk net even te sterk.
De komende drie bekerduels gelden tevens als een voorbereiding voor Vroomshoopse Boys op de competitie 2024-2025 van de tweede klasse H. Op dinsdagavond 3 september 2024 speelt daarnaast de A-selectie van hoofdtrainer Robert Bosma en assistent René Netters in Hengelo nog een oefenwedstrijd tegen eersteklasser ATC’65.
